苦瓜化学成分和生物活性的研究进展

资源类型:pdf 资源大小:604.00KB 文档分类:农业科学 上传者:秦雪峰

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【作者】 向亚林  凌冰  张茂新 

【关键词】苦瓜 化学成分 药理活性 抗虫作用 

【出版日期】2005-04-30

【摘要】本文就近年来国内外对苦瓜的研究情况进行综述,主要概述了其化学成分、生物活性(药理活性和抗虫作用)的进展情况

【刊名】天然产物研究与开发

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苦瓜 (MomordicacharantiaL .)别名锦荔枝、癞蛤蟆、癞葡萄、凉瓜、红羊 ,是葫芦科苦瓜属蔓性草本植物 ,苦瓜性苦味寒 ,具有清热解毒、滋养强壮、降血糖、抗突变、抗肿瘤以及提高人体免疫力等功效 ,是人们喜爱的瓜类蔬菜之一[1] 。近几年来 ,苦瓜已成为国内外众多学者的研究热点 ,主要集中在对苦瓜果实和种子的研究 ,迄今已从苦瓜果实和种子分离纯化出多种化学成分 ,并对其中一些有活性的化合物进行了药理作用和抗虫作用的研究 ,本文就近年来对苦瓜化学成分、药理活性及其抗虫作用研究作一综述。1 苦瓜的化学成分研究1.1 蛋白类化合物植物蛋白 (碱性多肽 ,M 340 0 0 ,PI 8.4 ,由 17种氨基酸组成 ) [2 ] 、苦瓜凝集素 (MomordicacharantiaLectin ,MCL) [3] 、α 苦瓜素 (α momorcharin)和β 苦瓜素(β momorcharin) [4 ] 、γ 苦瓜素 (γ momorcharin) [5] 、苦瓜素I (momorcharinI)和苦瓜素II (momorcharinII) [6 ] 、抗病毒蛋白MAP30 [7] 、苦瓜定 (momordin ,MT)和苦瓜抑制剂 (momordicacharantiainhibitor) [8] 等。1.2 甾体类化合物胡萝卜甾醇 (daucosterol) [9] 、β 谷甾醇 (β sitos terol) [10 ] 、momordenol[11] (1)等。1.3 氨基酸类化合物谷氨酸、丙氨酸、β 丙氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、α 氨基丁酸、瓜氨酸、半乳糖醛酸、果胶等[1] 。1.4 三萜类化合物苦瓜素甙F1(2 )、I(3)、G(4 ) (momordicosideF1、I、G) [1,9] ;momordicin(5 )、momordicilin(6 )、momordicinin[11](7) ;苦瓜碱I(8)、II(9) [12 ,13] 等。1.5 烯烃类化合物1 辛烯 (10 )、1,1,2 ,3 四甲基环丁烷 (11)、1 丁基 2 乙基环丁烷 (12 )、3 甲基 1 庚烯 (13)、3,7 二甲基辛烷 (14 )、3,5 二甲基庚烷 (15 )、十一烷 (16 )、十二烷 (17) [14 ] 等。1.6 其他化合物苦瓜脑苷 (momor cerebroside) (18)、大豆脑苷I(soya cerebrosideI)、苦瓜亭 (charantin)、尿嘧啶 (u racil) [10 ] ;momordol[11] (19) ;苦瓜甙A、B、C、D、E、F、G、H[15] ;蚕豆甙 (vincine)、海藻糖 (myccose)、甾醇甙[16 ] ;5 羟色胺、D 半乳糖醛酸、多环酸 (mo mordicine)、鞣酸 (tannicacid)和树脂 (resin) [17] 等。2 生物活性研究进展2 .1 药理作用2 .1.1 抗肿瘤作用采用EB病毒早期抗原 (EB EA)诱导抑菌实验的方法对苦瓜素的防癌、抗癌活性进行检测 ,发现苦瓜种子即使在低浓度下也表现出较强的抑制活性[18] 。齐文波实验证明 ,α、β 苦瓜素对小鼠S180 实体瘤均具有显著的抑制作用 ;两种苦瓜素对人胃癌NKM细胞株的DNA、RNA和蛋白质的合成亦具有明显的抑制作用[4 ] 。2 .1.2 抗生育及堕胎作用从黔产鲜苦瓜果实的压榨汁中 ,运用一纤维柱层和超速离心技术分离得到一分子量为 340 0 0的均一植物蛋白质 ,动物实验结果表明 ,该蛋白成为具有抗精子正常发育作用[2 ] 。α 苦瓜素和 β 苦瓜素都能引起怀孕小鼠的早期和中期流产。在早期器官发生阶段 ,2种苦瓜素都具有致畸作用 ,这一时期的致畸作用可能是由于苦瓜素对内脏卵黄素的毒害作用所致。α 苦瓜素终止早期的作用 ,因怀孕时间的不同而有所差异 ,在怀孕早期可影响到桑葚胚的发育而终止妊娠 ,后期主要对滋养层细胞起毒害作用。β 苦瓜素对早孕鼠的堕胎作用是由于它抑制了内胚层的分化而导致[19] 。2 .1.3 降血糖作用苦瓜醇提物能显著增加正常小鼠肝糖元的含量 ,并改善正常小鼠的糖耐量 ,能够显著降低链脲佐菌素致糖尿病模型小鼠的血糖含量 ,明显降低四氧嘧啶糖尿病大鼠的血糖含量[2 0 ] 。苦瓜所含的苦瓜皂甙具有降血糖作用 ,对糖尿病模型有明显的降血糖作用 ,与优降糖苦瓜相比其降糖作用缓慢而持久 ,可能有类似胰岛素的作用 ,有“植物胰岛素”之美誉[2 1] 。2 .1.4 抗菌及抗病毒作用苦瓜液 (5 0 0 0mg/mL)对革兰氏阳性球菌、革兰氏阳性杆菌和阴性杆菌都具有抗菌作用[2 2 ] 。黄天民等研究发现 ,小鼠皮下感染乙型脑炎病毒 ,前腹腔注射苦瓜提取物 (简称E .M .C .)有显著的保护作用 ;E .M .C .静脉注射家兔后 2h ,血清中的干扰素达高峰 ;E .M .C .对小鼠NK细胞有明显的激活作用[2 3] 。朱新产实验发现 ,苦瓜种仁蛋白对啤酒酵母菌、米曲霉菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均有明显抑制效应[2 4 ] 。苦瓜蛋白MAP30可抑制艾滋病毒HIV感染的淋巴细胞和巨噬细胞[7,2 5] 。苦瓜素具有明显抑制CVB3 RNA复制的作用 ,可能为一种良好的抗柯萨奇B3病毒感染的药物[2 6 ] 。2 .1.5 毒副作用苦瓜汁有一定的毒性 ,妊娠大鼠灌服 6mL/kg ,引起子宫出血 ,并在数小时内死亡[2 7] 。α和 β 苦瓜素对荷瘤小鼠和正常小鼠的免疫器官和免疫功能有毒副作用 ,均能使正常小鼠身体肝、脾、胸腺重量明显下降 ,对小鼠血液中性粒细胞的吞噬功能有较强的抑制作用 ,明显抑制ConA诱导的脾淋巴细胞增殖反应[4 ] 。2 .2 抗虫作用邓望喜等通过田间调查发现 ,在成片混栽的黄瓜、丝瓜、苦瓜田间 ,美洲斑潜蝇对黄瓜、丝瓜为害严重 ,对苦瓜的选择性差 ,叶片上仅发现有极少数幼虫已死亡的潜道 ;在室内强制接入美洲斑潜蝇的条件下 ,发现苦瓜叶片上可出现取食痕和产卵点 ,但卵孵化率相当低 ,叶片的产卵点多数变黑、干枯、少量孵化幼虫的潜道与相同条件下黄瓜、丝瓜叶片上的潜道相比 ,显得细小而且发展缓慢 ,幼虫最多发育到二龄就终止发育而死亡。这种现象说明苦瓜叶片中可能含有特殊防御性化合物 ,这类物质对美洲斑潜蝇卵的孵化和幼虫的生长发育有抑制和毒杀作用[2 8] 。李绍勤分别用乙醚、乙醇、丙酮作为溶剂 ,采用常规浸提液和索氏抽提法对 7个品种苦瓜叶片进行提取 ,发现苦瓜叶片提取液对美洲斑潜蝇成虫的触杀、抑制取食和拒产卵作用不显著 ,但可使孵化率、羽化率降低 ,幼虫的生长发育延缓 ,死亡率增加 ,表明苦瓜叶片中含有对该虫卵的生长发育有抑制和毒杀作用的抗虫物质[2 9] 。田间系统调查发现 ,苦瓜在生长过程中表现出明显的抗虫性 ,黄守瓜、黄足黑守瓜等害虫均不取食苦瓜。刘映红等报道严重危害黄瓜、丝瓜、冬瓜的优势害虫如朱砂叶螨虽可取食苦瓜叶片 ,但其生长发育和繁殖受到明显的影响 ,难以在苦瓜上建立种群 ,苦瓜对朱砂叶螨表现出高度的抗螨性[30 ] 。陈宏等采用乙醚、丙酮、乙醇、石油醚 4种有机溶剂浸提和热提苦瓜叶片 ,以提取液涂抹桑叶和甘蓝叶分别饲喂家蚕和菜青虫 ,试验结果表明 :4种有机溶剂提取液处理试虫 ,其取食量降低 ,生长速率缓慢 ,存活率下降 ,其中以乙醚提取液的作用效果最强[31] 。用提取液涂抹白菜叶后饲喂小菜蛾幼虫 ,同样随着浓度增加可使其取食量逐渐减少 ,生长速率减慢 ,存活率显著下降[32 ] 。ChandravadanaMV将从苦瓜叶片中提取的三萜类物质喷在西葫芦完全展开的子叶上 ,再将红守瓜成虫放在这些叶片上 ,结果红守瓜成虫完全不取食叶片[33] 。ChandravanaMV、YasuiH等分别发现苦瓜对黄守瓜、西葫芦红守瓜、东方粘虫、Athlisproxima具有抗性 ,但是苦瓜对这些昆虫的抗性程度不一样[12 ,13] 。YasuiH等报道 ,苦瓜对东方粘虫的抗性比对P .litura的抗性更强[13] ,西葫芦红守瓜和东方粘虫主要表现为昆虫抗食 ,最后因饥饿而死亡。苦瓜的抗虫性与苦瓜中的次生代谢物和初生代谢物都有关。Yasuda等[34 ] 、ChandravadanaMV[12 ] 、YasuiH等[13] 分别发现苦瓜之所以抗黄守瓜、西葫芦红守瓜和东方粘虫是因为苦瓜子叶和叶片中存在它们的抗食成分苦瓜碱Ⅱ。MakotoAbe等从苦瓜叶片甲醇提取物的氯仿萃取部分分离得到苦瓜碱I、II,并研究了其对葫芦科植物的四种害虫Aulacopho rafemoralis、A .nigripennis、Epilachnaadmirabilis和E .boisduvali的拒食作用 ,结果表明 :苦瓜碱I、II在较低浓度下就对A .nigripennis具有强烈的拒食作用 ;苦瓜碱II在高浓度时对A .femoralis有拒食作用 ;单独的苦瓜碱I、II对E .admirabilis和E .boisduvali没有拒食作用 ,而在苦瓜碱I和II或苦瓜碱II和其它化合物混合使用时则出现强烈的拒食作用[35] 。植物中的许多蛋白酶抑制剂都与抗虫有关 ,而且多种蛋白抑制剂已经分离出来[36 ,37] ,但是目前尚未从苦瓜中分离出蛋白酶抑制剂基因。3 展望  苦瓜中含有多种类型的化学成分 ,并具有抗肿瘤、降血糖、抗病毒、抗生育及堕胎、抗虫等多种生物活性 ,近年来对苦瓜的药理活性进行了一定的研究 ,但是人们对于苦瓜中有哪些化学成分在起抗虫作用还知之甚少。以后的研究要求把现代药理技术和化学分离新技术紧密结合 ,建立多种筛选模式 ,以发现新的活性化学成分。本课题组采用活性追踪的方法从苦瓜茎叶乙醇提取物的氯仿萃取层中分离得到了一个抗美洲斑潜蝇的活性单体 (2 0 ) ,对正丁醇、乙酸乙脂、乙醚萃取层的分离和结构鉴定也正在进行。苦瓜的其他药理活性有待进一步深入研究苦瓜化学成分和生物活性的研究进展@向亚林$华南农业大学昆虫生态研究室!广州510642 @凌冰$华南农业大学昆虫生态研究室!广州510642 @张茂新$华南农业大学昆虫生态研究室!广州510642苦瓜;;化学成分;;药理活性;;抗虫作用本文就近年来国内外对苦瓜的研究情况进行综述,主要概述了其化学成分、生物活性(药理活性和抗虫作用)的进展情况1 JiangsuNewMedicalCollege.DictionaryofChineseHerbalMedicines(中药大辞典).Shanghai:ShanghaiScienceandTechnologyPublishingHouse,1986.1281 2 ChangFG(常凤岗),LiJM(李建梅).Studiesontheantifer tilltychemicalconstituentsofbalsampear(Momordicacharan tia)(I).ChinTraditHerbalDrugs(中草药),1995,26(6):281284 3 WangHR(王海仁),SunXY(孙晓阳),WangQH (王庆华),etal.PurificationandpropertiesofMomordicacharantia.ChineseBiochemicalJournal(生物化学杂志),1995,11(5):737739 4 QiWB(齐文波),Xuzp(徐中平),XuYT(徐誉泰),etal.Astudyonisolation,purificationandantitumoiractivityofmo morcharin.IonExchangeandAdsorption(离子交换与吸附),1999,15(1):5963 5 PuZ ,LuBY ,LiuWY ,etal.Characterizati

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参考文献

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